Acquaviva (localmente conosciuta anche come Valdicaviva) molto probabilmente in antichità aveva il toponimo di Castel di Ripa ed insieme a La Castellacciola , venne citata per la prima volta in documenti del XII secolo in quanto sotto la giurisdizione dell ‘Abate dei Tedaldi in “ spiritualibus et in criminalibus”.
Nel 1255 Castellacciola e Castel di Ripa furono usurpati alla Badia dai Conti di Montedomito.
Altri documenti attestano che nel 1306 Gioacchino conte di Montedoglio ebbe la restituzione del Castel e Fortezza di Ripa nella Massa Trabaria che Antonio da Montefeltro gli aveva usurpato.
Acquaviva da quel momento fece parte della Contea di Gorgoscura dei Montedoglio e poi degli Schianteschi di Anghiari e dei Cantagallina di Sansepolcro fino a quando nel 1798 tutta la Contea venne annessa alla Comunità della Castellacciola che dal 1488 era già passata sotto il dominio fiorentino.
Le sorti di Acquaviva furono da allora sempre legate a quelle della Comunità della Castellacciola compresa nel territorio di Badia Tedalda, estremo lembo prima del Granducato di Toscana e poi della Regione Toscana.